ХИМИЯ ОРГАНИЧЕСКАЯ. НОМЕНКЛАТУРА СОЕДИНЕНИЙ

Система ИЮПАК. Процесс создания международной номенклатуры был начат в 1892 (Женевская номенклатура), продолжен в 1930 (Льежская номенклатура), с 1947 дальнейшее развитие связано с деятельностью комиссии ИЮПАК (Международный союз теоретической и прикладной химии) по номенклатуре органических соединений. Публиковавшиеся в разные годы правила ИЮПАК собраны в 1979 в "голубой книге" [[Nomenclature of Organic Chemistry, Section A, B, C, D, E, F and H, Oxford Pergamon Press, 1979]]. Своей задачей комиссия ИЮПАК считает не создание новой, единой системы номенклатуры, а упорядочение, "кодификацию", имеющейся практики. Результатом этого является сосуществование в правилах ИЮПАК нескольких номенклатурных систем, а следовательно, и нескольких допустимых названий для одного и того же вещества. Правила ИЮПАК опираются на следующие системы: заместительную, радикало-функциональную, аддитивную (соединительную), заменительную номенклатуру и т.д. В заместительной номенклатуре основой названия служит один углеводородный фрагмент, а другие рассматриваются как заместители водорода (например, (C6H5)3CH - трифенилметан). В радикало-функциональной номенклатуре в основе названия лежит название характеристической функциональной группы, определяющей химический класс соединения, к которому присоединяют наименование органического радикала (например, метиловый спирт, метилэтилкетон, метилхлорид, бутилцианид, диэтиловый эфир). В соединительной номенклатуре название составляют из нескольких равноправных частей (например, C6H5-C6H5 бифенил) или добавляя обозначения присоединенных атомов к названию основной структуры (например, 1,2,3,4-тетрагидронафталин, гидрокоричная кислота, этиленоксид, стиролдихлорид). Заменительную номенклатуру применяют при наличии неуглеродных атомов (гетероатомов) в молекулярной цепи: корни латинских названий этих атомов с окончанием "а" (а-номенклатура) присоединяют к названиям всей структуры, которая получилась бы, если бы вместо гетероатомов был углерод (например, CH3-O-CH2-CH2-NH-CH2-CH2-S-CH3 2-окса-8-тиа-5-азанонан). Система ИЮПАК является общепризнанной в мире, и лишь адаптируется соответственно грамматике языка страны (например, однотипные заместители перечисляются в алфавитном порядке). Полный набор правил применения системы ИЮПАК ко многим менее обычным типам молекул длинен и сложен. Здесь представлено лишь основное содержание системы, но это позволяет осуществлять наименование соединений, для которых применяется система. Названия по системе ИЮПАК образуются путем видоизменения названий насыщенных углеводородов (табл. 1). Отметим, что все эти названия оканчиваются на "ан"; это окончание характерно для всех насыщенных углеводородов - алканов. Такой ряд соединений, в котором соседние члены отличаются на одну метиленовую группу (CH2), называется гомологическим рядом. Необходимо знать также названия замещающих групп, которые могут находиться в разветвлениях главной углеводородной цепи. Если из углеводорода удалить один атом водорода, полученная таким путем группа называется углеводородным радикалом; его название получают, заменяя в названии алкана окончание "ан" на "ил" (табл. 2).

Основные правила наименования соединений по системе ИЮПАК даны ниже: 1. Находят самую длинную непрерывную цепь углеродных атомов в молекуле. Название соответствующего углеводорода используют как основу названия соединения. 2. Атомам (иным, чем водород) и группам вдоль этой цепи даются наименования, и эти наименования пишут перед названием основного углеводорода. 3. Атомы углерода основной углеводородной цепи нумеруют последовательно, начиная с конца, выбранного так, чтобы атомы углерода, несущие заместители, получили наиболее низкие номера. 4. Положения заместителей указывают локантами - числами перед названиями заместителей, обозначающими порядковые номера атомов углерода, к которым они присоединены. 5. Если имеется несколько одинаковых групп, перед их названием ставится приставка "ди", "три", "тетра", "пента", "гекса" и т.д., обозначающая число присутствующих групп. 6. Двойные углерод-углеродные связи указывают суффиксом "ен" ("диен", если их две, и т.п.), а тройные - суффиксом "ин" ("диин" для двух и т.д.); при использовании этих суффиксов окончание "ан" опускают. Положение кратных связей обозначают порядковыми номерами углеродных атомов, подобно тому, как это делается для заместителей. 7. Все название пишется одним словом. Несколько примеров иллюстрируют эти правила:

Геометрическую изомерию обозначают приставками цис- и транс- (см. выше). Оптическую изомерию обозначают символами D-, L- или мезо - перед названием соединения, чтобы указать ряд, к которому оно принадлежит. Другие системы используются реже. Направление вращения плоскополяризованного света часто указывают знаком (+) для правовращающих и знаком (-) для левовращающих изомеров. Для кислот, кроме их систематических наименований, в научной литературе широко используются тривиальные названия. Некоторые важные органические кислоты перечислены ниже (табл. 5 и 6).

Производные бензола часто имеют тривиальные названия, которые широко распространены. Так, аминобензол называется анилином, а гидроксибензол - фенолом. Дизамещенные бензольные кольца можно называть, номеруя атомы углерода кольца, как это обсуждалось выше, или используя приставки орто (о-), мета (м-) и пара (п-) для групп, стоящих рядом, через один или два незамещенных углерода соответственно. Так,